当你的初恋出去旅游时，可以送上以下几种祝福：

旅途愉快：

这是最常见的祝福语，表达了对对方旅途的美好期望，希望他们能够享受旅行的乐趣。

一路顺风：

这句话常用于祝福即将出行的人，寓意希望他们的旅程平安顺利，没有波折。

吃好喝好玩好：

这句话更加具体，祝愿对方在旅行中能够尽情享受美食、美酒和娱乐活动。

保持愉快的心情：

希望对方在旅途中能够一直保持愉快和积极的心态。

收获满满：

祝愿对方在旅行中不仅能够放松心情，还能收获新的知识和经验。

平安幸福：

强调对对方安全和幸福的祝愿，希望他们在旅途中一切顺利，平安归来。

思念相伴：

表达你对对方的思念之情，即使身处远方，心也始终与对方在一起。

归来分享：

希望对方旅行归来后能够与你分享他们的所见所闻和感受，增进彼此之间的交流和感情。

综合以上几种祝福语，你可以选择最适合你们关系和对方性格的一句或几句，真诚地表达你的祝福和思念之情。例如：“亲爱的，出去旅游是一件比较开心的事情，祝福你旅途愉快，一路顺风，吃好喝好玩好，一路保持愉快的心情。”